مديرية الشيخ عثمان من أكبر مديريات محافظة عدن وكبرى نواحي وادي لحج وهي لهذا تعد ملتقى كل مديريات عدن وتقع في الشمال الشرقي للمحافظة.كانت في بداية القرن السابع عشر عبارة عن مزار ديني للولي الشيخ(عثمان بن محمد الوكحى الزبيري) ، ونسب أسمها إلى الولي المقبور بها وهو من قبائل (الزبيرة) المنتشرة ما بين الوهط والفيوش ، وهي مورد الماء لعدن إلى عهد قريب وقد كتب على باب ضريح الشيخ عثمان تاريخ وفاته في سنة(1111) هـ ولكن يبدو أنه تاريخ بناء الضريح وليس تاريخ وفاته لأن بعض كتب التراث أشارت إلى وجود موقع بهذا الاسم قبل هذا التاريخ بنصف قرن على الأقل.ويؤكد الرحالة الإنجليزي هنري سلت الذي زار المدينة في عام 1809م ، وهو في طريقة إلى لحج أنه كانت لا تزال هناك غابة كثيرة الأشجار بجانب القرية وقبة الولي، وتمتد المساحات الخضراء إلى عشرات الكيلومترات تشكل مرعى رئيسيا للأغنام والجمال التي كانت تشاهد في كل أنحاء الغابة.واشترى الإنجليز من سلطان لحج الأرض الممتدة من خور مكسر إلى وراء بستان الكمسري سابقا (حديقة الملاهي حاليا)، وقد أسسوا البدايات الأولى للمدينة لاستيعاب الزيادة في عدد السكان ، ويعود تخطيط المدينة وبناؤها بالشكل الذي عليه الآن إلى الإنجليز، أما مدينة الشيخ عثمان الأصلية فهي قرية الدويل (الشيخ الدويل ) التي كان يقع بجانبها قبر الولي. حيث أدركت بريطانيا في أواخر عام 1870 أن عدن مزدحمة للغاية وكان الحل المقترح من قبل الحاكم البريطاني في ذلك الوقت، شراء قرى الشيخ عثمان والعماد والأراضي المجاورة لها من سلطان لحج بغية تشكيل مستوطنات مدنية لتخفيف الضغط السكاني في مدينة عدن. وكان الاقتراح قد عرض على حكومة الهند في عام 1878 وتمت الموافقة عليه في يونيو 1879 ولكن عملية الشراء الفعلية تم تأجيلها إلى أن تتحسن الظروف المالية.وفي يوليو 1879 تم دفع دفعة أولية قدرها 20,000 روبية لسلطان لحج وفي العام التالي أدرك الإنجليز أن شراء الأرض ينبغي أن يكتمل دون مزيد من التأخير. ووافقت حكومة الإنجليز في نوفمبر 1880 على دفع: 35,000 روبية لسلطان لحج ، ما يجعل المجموع 55,000، و 5,000 روبية للسلطان الفضلي الذي أدعى ملكيته لجزء من هذه الأراضي ، بالإضافة إلى 5,000 أخرى لقاضي لحج الذي ساعد في التوسط في الصفقة. إضافة إلى هذه المبالغ المدفوعة لسلطان لحج تم زيادة الإعانة الشهرية من حكومة الإنجليز لسلطان لحج لتعويضه عن خسارة عائدات الماء والملح من هذه الأراضي. واتفقوا أيضا على أن تغيير الحدود لن يغير من حق السلطان في جباية مستحقات العبور على التجارة مع عدن.وفي عام 1920م تأسست في المدينة مصانع الملابس القطنية وازدهرت صناعة ( البرود اليمنية الشهيرة ) .وهي اليوم أكبر مدن عدن توسعت في كل اتجاه وبني الناس فيها المتنزهات والبساتين وعلى الرغم من كثافة سكانها واتساع عمرانها فأنها حافظت على جزء من طبيعتها الريفية وأهميتها كمحطة للمواصلات فمنها تنطلق المواصلات البرية من عدن إلى كافة أنحاء اليمن.وقد تغيرت ملامح هذه المدينة عن التراث العدني ودخل عليها المعمار الصنعاني ومعمار كثير من المناطق في المحافظات الشمالية ، من ابرز معالمها مسجد الهاشمي ، سوق الشيخ عثمان القديم.